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化学性质

精氨酸（氨基酸）由于同时具有羧基和氨基，因此，不仅是两性分子（amphoteric molecular），也是一种内盐（internal salt），其化学性质亦较为活泼，氨基可发生酰基化、烃基化、亲核加成等反应，羧基可发生酯化反应和酰基化反应，这也是氨基酸的共性 [3]。

（1）两性与等电点（isoelectric point，简写为pI）

精氨酸在水中的组成取决于pH大小，在中性下，精氨酸以两性离子存在，该pH值即为等电点（10.76）；溶液下在强酸（pH＜1）性溶液下，羧酸根负离子结合氢离子形成电中性的羧酸基团，而精氨酸主要以铵正离子（NH4+）存在；在强碱性（pH＞13）溶液下，铵正离子失去氢离子形成电中性的氨基，精氨酸主要以羧酸根负离子（COO-）存在。

此外，精氨酸胍基的亚胺氮质子化后能产生共振而变得稳定，加上胍基的碱性较强 [1]。

精氨酸的羧基、氨基和胍基的解离常数负对数分别为pK1 = 2.17、pK2 = 9.04、pKR = 12.48 [4]。

（2）氨基与亚硝酸反应测定含氮量

氨基酸的氨基和伯胺一样与亚硝酸反应产生氮气和羟基酸，根据氮气的生成量可计算氨基酸中的含氮量（定量分析氨基），该反应被称为范斯莱克氨基测定法（van Slyke amino nitrogen method）。

R-CH(NH2)-COOH + HNO2 → R-CH(OH)-COOH + N2↑+H2O

（3）氨基与甲酸发生亲核加成反应

氨基酸与甲醛在发生亲核加成反应的同时脱去一分子水生成含有碳氮双键（-C=N）的羧酸。

R-CH(NH2)-COOH + HCHO → R-CH(COOH)-N=CH2 + H2O

（4）氨基与卞酯的酰基化反应

以氯甲酸卞酯为例，氨基酸与其反应可生成肽键（-NH=CO-）和HCl，该反应可起到氨基酸合成或改性中保护氨基的作用。

氨基的恢复可通过铂（Pt）催化加氢实现。

（5）氨基酸和2,4-二硝基氟苯（2,4-Dinitrofluorobenzene，DNFB）发生N-烃基化反应拓展碳链，有助于多肽端基的分析。

（6）羧基与PCl5的酰基化反应

氨基酸与五氯化磷反应可生成酰氯氨基酸、三氯氧磷（POCl3）和氯化氢。

R-CH(NH2)-COOH + PCl5 → POCl3 + R-CH(NH2)-COCl + HCl

（7）羧基的酯化反应

以R’-OH泛指醇类（R’为与R区别开的其他烃基），在浓或浓磷酸的催化下与氨基酸发生酯化反应生成氨基酸酯和水。

R-CH(NH2)-COOH + R’-OH → R-CH(NH2)-COO-R’ + H2O

该反应可在氨基酸合成或改性中起到保护羧基的作用，生成的酯在酸性环境下（H3O+为水合氢离子）水解和恢复羧基。

R-CH(NH2)-COO-R’ + H3O+ → R-CH(NH2)-COOH + R’-OH + H2O

（8）与水合茚三酮的显色反应

α-氨基酸可与水合茚三酮（ninhydrin）的水溶液反应生成含氮的蓝紫色化合物，可用于氨基酸的鉴别